چالش های متعددی برای رسیدن به یک طراحی سایت پیش روی طراحان و برنامه نویسان می باشد از این رو دسته بندی این چالش ها می تواند باعث تمرکز بر روی هر یک از چالش های پیش رو فراهم آورد . یکی از اولین چالش های پیش رو برای طراحی سایت جمع آوری داده های مشتری و یا مشتریان می باشد برای این کار بسیاری از طراحان با استفاده از Chatbots به طور پیوسته به جمع آوری داده های مشتری می پردازند چرا که اطلاعات جمع آوری شده با استفاده از این روش از هر نوع تجزیه و تحلیل دیگری بهتر می باشد . با استفاده از Chatbots می توان مدیریت راحت تری بر روی داده های جمع آوری شده انجام داد مثلا در یک فروشگاه اینترنتی می توان Chatbots را به راحتی در قسمت های مختلف قرار داد و امکان یکپارچگی را برای عملیات های مختلف ایجاد نمود همین کار باعث می شود داده ها و پاسخ های کاربران به هر یک از المان ها در بهینه کردن و هدایت بهتر به مشتری امکان پذیر باشد .

همچنین با استفاده از Chatbots می توان مشارکت هوش مصنوعی را در طراحی سایت مورد استفاده قرار داد چرا که کارها و عملیاتی که کاربران بر روی هر یک از المان های سایت انجام می دهند می تواند ارزیابی شده و هنگام بازدید مجدد کاربر از آن موارد مورد علاقه آن ها و یا محصولاتی که همیشه به دنبال آن بودند و در بازدید های قبلی آن ها را پیدا نکرده و یا ناموجود بودند را به آن ها نشان داد همچنین با استفاده از Chatbots و ترکیب آن با هوش مصنوعی می توان گزارش های دقیق و درست تری از محصولات و یا سرویس های که بیشترین مخاطب را دارند و یا محصولات و یا سرویس های که مشتریان به دنبال آن ها هستند و به دلایلی آن ها را پیدا نمی کنند دست یافت . اینکه کدام بخش ها محبوب ترین و کدامیک دارای بازدید کمی می باشند از مزیت های استفاده از Chatbots می باشد . Chatbots می تواند پرس و جو مشتری های پیچیده را انجام دهد، به عنوان یک عامل تعاملی، chatbots به عنوان یک موجودیت مکالمه مصنوعی عمل می کند تا یک گفتگوی متنی یا شنیدی را با یک مشتری که نیاز به کمک در مورد محصولات و خدمات دارد آغاز کند. Chatbots نه تنها زمینه فروش را افزایش می دهد، بلکه همچنین با مدیریت مالی  توانسته است درآمد فروش را برای مدیران سایت شفاف سازد تا به این ترتیب راهکارهای بهتری را برای فروش انجام دهند  .